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1200. Des contestations s'étant élevées au sujet de la réserve des droits épiscopaux sur l'église de Bréhant, le pape envoie des délégués pour accorder les intéressés, mais cette intervention ne paraît pas avoir eu d'effet durable.

1204. Geoffroy, n'ayant pas eu d'enfants, laisse le Penthièvre à Allain de Goëllo.

Au commencement de ce siècle, la châtellenie de Moncontour est diminuée de la seigneurie de Plaintel, rattachée au comté de Quintin.

1205. Alain de Hennon et Jean de Bocenit signent une donation faite par Guy de Thouars en faveur de l'abbaye de Boquen.

1208. Pierre, évêque de Saint-Brieuc, sanctionne à son tour la donation à Saint-Melaine de l'église de Saint-Michel, avec ses dépendances, et de l'église de Bréhant. Parmi les témoins, on relève les noms de Hervé, prieur, et Nicolas, de Moncontour.

1211. Un acte fait connaître que l'archidiacre de Penthièvre reçoit 35 sols pour sa visite à l'église de Trédaniel. Si la visite était faite par l'évêque, :celui-ci recevait 3 livres. Si ces dignitaires s'arrêtaient à Moncontour, sans venir à Trédaniel, ces sommes revenaient aux trésoriers qui se rendaient vers eux.

1212. Alain meurt, laissant le comté à son fils Henri, enfant en bas âge, bientôt dépossédé par Pierre de Dreux, duc de Bretagne.

1217. Le duc concède aux Templiers les hospices de Moncontour qu'ils réclamaient. Dans cet acte, la ville est dénommée Monscontoris.

1220. Saint Guillaume donne une charte réglant les émoluments du chapelain et la perception des dîmes dans la paroisse de Bréhant. Cette pièce fait connaître qu'on élevait dans le pays des chevaux, vaches, moutons, oies, porcs, et qu'on y récoltait du froment, du seigle, de l'avoine, des fèves, des pois, de l'ail, des oignons, du chanvre, du lin. Nous apprenons encore que la vigne était cultivée sur de nombreux coteaux en Bréhant. Malgré les assertions de quelques auteurs, il est incontestable que l'on faisait du vin sur le versant Nord. De nombreux documents en font foi. Des tableaux de taxe indiquent même qu'il en était exporté. Ce vin manquait sans doute de chaleur et de moelleux, mais il était encore préféré au cidre, grossièrement fabriqué au moyen âge.

1225. L'évêque de Saint-Brieuc et les moines de Saint-Melaine continuent à avoir démêlés au sujet de l'église Bréhant. Le pape envoie une nouvelle commission pour y mettre fin. A la suite de la transaction intervenue entre saint Guillaume et les moines, il est convenu que la moitié des dîmes sera donnée à Saint-Melaine, et que l'évêque conservera son droit de justice sur le bourg et les environs. Les deux parties s'entendent en même temps au sujet des revenus de Saint-Michel et de Moncontour. Le prieur de cette église s'engage à donner chaque année à l'évêque, pour son droit de visite, dix sols, et le chapelain cinq sols. Tous les revenus de l'autel étaient partagés entre le prieuré et le chapelain, le premier en recevant les deux tiers.

1233. Juhel, archevêque de Tours, dans le cours de sa visite du diocèse, prescrit à Pierre de Moncontour de fournir des vicaires et de les entretenir sur sa prébende.

1238. Les Tournemine disputent aux moines de Saint-Aubin la forêt de la Hunaudaye et font plaider par un prêtre devant le siège de Moncontour. Les moines se contentent des droits de pâturage et de coupe de bois, laissant au seigneur laïque la chasse et les oiseaux réputés nobles.

1240. La ville de Lamballe est dotée d'une assemblée communale. La même mesure est probablement prise, en même temps, en faveur de Moncontour. Quoiqu'il en soit, ces assemblées ne furent régulièrement constituées en Bretagne qu'au XVème siècle, sous Jean V. Dans le principe, elles ne comprenaient généralement, dans chaque ville, que le prévot ou gouverneur, président, le procureur et quelques bourgeois.

1242. Iolande, fille du duc Pierre de Dreux, dame de Moncontour, donne un boisseau de froment à l'abbaye de Boquen, qui possédait en ville une maison louée 47 sols par an, située près du champ à l'avoir. Le Penthièvre avait été reconstitué au profit de Iolande et de Hugues de Lusignan, son mari. Après la mort de ce dernier, la comtesse habite Moncontour, qui semble avoir été sa propriété particulière ou le chef-lieu du Penthièvre. Ce comté retourne sous l'autorité du duché, au décès de Iolande.

1255. Geoffroi de Launay, sénéchal, confirme à l'abbaye de Boquen la propriété de Saint-Quia, en Saint-Gouëno. On constate qu'à partir de cette date, jusqu'à la fin du siècle, de nombreux biens, situés dans la châtellenie, sont donnés à cette abbaye. On cite parmi les donataires : Ollivier de Plessala, O. de Bocenit, Roland de Mauny, Guillaume de Penguily, Alain de Corbière, Jeanne Hélier, deux prêtres de Trébry ; Alain Gautier et Thomas Baluçon (Geslin de B. et de Barth.).

1256. Le prieuré de la Magdeleine est cédé, par les chanoines de Sainte-Croix, de Guingamp, à l'abbaye de Saint-Mélaine, en échange du prieuré de la Roche-Derrien.

1262. Les moines de Saint-Aubin, ayant traduit devant leur juridiction un de leurs vassaux accusé d'assassinat, le sire de la Hunaudaye s'oppose à l'exécution de la sentence, attaquant en cela leur haute justice. La cause est portée devant la cour du sénéchal de Penthièvre siégeant à Moncontour, qui donne gain de cause aux moines.

1272. Dans un acte de présentation à la cure de Bréhant, on cite pour le prieuré de la Magdeleine Hervé II, abbé de Saint-Melaine. Geoffroi, recteur de Bréhant, est remplacé par Robert de Lanneit.

1274. Guillaume Le Noir donne à Saint-Mélaine, dans « la châtellenie » de Moncontour, des dîmes en Plémy, à Gourmil, des « plateae » dans la paroisse de Saint-Michel et la « platea » qui est près la porte de l'église de cette paroisse.

Le même chevalier donne encore à la même abbaye des biens ou dîmes à Bogar et à la Ville-Payen, en Quessoy, à Gervily, à Plessala, à la Ville-Avenel, à Livirion, à Limizon, en Hénon, à La Touche-Légouz, en Bréhant.

1276. L'abbaye de Boquen achète la moënnerie de Saint-Carreuc.

1308. La propriété des hospices de Moncontour est enlevée aux Templiers, leurs biens ayant été confisqués en Bretagne.

1309. Accord entre Guillaume de Bréhant et Jean, son frère. Ce dernier, voulant éviter « le péril et les couteaux » auxquels il serait exposé dans l'avenir, cède aux réclamations de Guillaume et lui abandonne différentes terres en Bréhant, parmi lesquelles on cite le Clos de la Fontaine, devant l'hebergement de Launay, le tènement Hamon Vergier, les fresches comprises entre le chemin de la chapelle de la Trinité et le chemin du Plessix à Moncontour, la Comgeardière, La Ville-Marquer, La Ville-Mainguy. Il lui accorde, en outre, des redevances dans les villes Louel, Giquel, Tual, etc.

Le tiers état est admis, pour la première fois, aux Etats de Bretagne, sous Arthur II. Moncontour, l'une des 43 villes autorisées à se faire représenter, y envoie un député.

1313. — Jean III reconstitue le comté de Penthièvre avec Moncontour au profit de son frère Guy.

1337. Jeanne, fille de Guy, héritière du Penthièvre, épouse Charles de Blois.

1341. Le duc Jean III étant mort sans enfant, Jeanne de Penthièvre hérite du duché, suivant la coutume du pays, mais Jean de Montfort, fils du duc Jean II, revendique la couronne ducale, en qualité d'héritier mâle. Il en résulte une guerre interminable, dans laquelle Moncontour est appelée à jouer un rôle important.

Jean de Montfort est soutenu par la Bretagne bretonnante et par les Anglais. Charles de Blois est appuyé par les barons et les villes de la haute Bretagne et reçoit en outre l'aide de troupes françaises et espagnoles. Ce dernier s'empresse de mettre en état les forteresses de son comté. Il fait de Moncontour l'une des plus fortes places de la Bretagne et y installe un atelier monétaire. Dès l'année 1341, Montfort est fait prisonnier à Nantes et meurt en 1345.

1347. Charles de Blois est fait prisonnier à La Roche-Derrien et emmené en Angleterre. La guerre continue entre Jeanne de Penthièvre et Jeanne de Montfort.

1348. La peste noire fait d'affreux ravages dans le pays, enlevant les deux tiers des habitants. Les anciens chroniqueurs rapportent qu'en compensation, dans les années suivantes, la plupart des femmes enceintes mirent au monde deux ou trois enfants à la fois.

1352. Un bourgeois de Moncontour se joint aux ambassadeurs qui vont en Angleterre négocier la délivrance de Charles. Jehan de Beaumanoir, le vainqueur du combat des Trente, reçoit les terres de Moncontour en reconnaissance des peines qu'il s'était données pour obtenir la liberté du comte.

1358. Après le décès de Beaumanoir, Marguerite de Rohan, sa veuve, prend le titre de dame de Moncontour, où elle s'était retirée.

1364. Charles de Blois, ayant été battu et tué à la bataille d'Auray, Jean IV, fils de Montfort, devient maître de la Bretagne. Toutefois, Jeanne de Penthièvre conserve son comté.

1370. Mort de Sylvestre de Budes, du Plessis-Budes, capitaine illustre et compagnon de Duguesclin. Il avait pris part à la conquête de la Castille, puis, passé au service du Saint-Siège, il s'était emparé de Rome pour le Pape Clément.

137... Marguerite de Rohan épouse le connétable de Clisson et lui apporte en dot la châtellenie de Moncontour.

1378. Parmi les noms des chefs qui conduisent les Bretons à la conquête de la Gascogne, on relève celui de Guillaume de Moncontour. A cette date, la seigneurie du Vauclerc appartient à la famille Madeuc, qui se fond bientôt dans celle des La Motte.

1380. Les Anglais rappelés en Bretagne par le duc Jean IV, sont forcés de lever le siège de Nantes et errent dans la
campagne, réduits à une profonde misère. Les garnisons de Moncontour et de Josselin, qui tenaient pour le roi de France, les pourchassent et leur tuent beaucoup de monde.

1383. Une suspension d'armes est signée à Moncontour entre le duc et le connétable de Clisson.

1387. Ce dernier propose la main de sa fille Marguerite à Jean de Blois, comte de Penthièvre. Le duc, furieux de projet, fait arrêter le connétable à Vannes dans un guet-apens, et ne le relâche que moyennant paiement de 100.000 écus, livraison de ses forteresses, sauf Moncontour, et renonciation au mariage projeté. Mais aussitôt libre, Clisson se ligue contre le duc avec les sires de Rohan, de Rieux, de Coëtmen, de Léon, de Rostrenen, et s'empare de Guingamp, Châtelaudren et Lamballe.

1388. Jean de Blois épouse à Moncontour Marguerite de Clisson. Le connétable, père de celle-ci, les sires de Laval, de Léon, de Derval, de Rochefort et de Beaumanoir assistent à la cérémonie.

1393. Le duc rassemble toutes ses forces et les dirige sur Josselin, où se trouvait Clisson. Celui-ci se sauve à Moncontour, qui lui offrait plus de sécurité. Josselin, vigoureusement assaillie par l'armée ducale, allant être emportée, Clisson s'empresse de traiter pour délivrer sa femme, qu'il avait laissée dans ce château.

1394. A la reprise des hostilités, Jean IV tente de prendre Moncontour « par eschellement ». Ses efforts n'ayant eu aucun succès, il va piller les faubourgs de Lamballe et s'emparer de la Roche-Derrien. Clisson ayant reçu du roi des troupes de secours, rassemble son armée à Moncontour et va s'emparer de Saint-Brieuc et de sa cathédrale fortifiée. L'année suivante, il conclut sa paix avec le duc (A. Houssaye).