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Olivier naquit à Clisson le 23 avril 1336. Son père avait été arrêté à Paris, par ordre de Philippe VI, sous présomption d'un pacte secret avec le roi d'Angleterre et, sans procès, exécuté aux Halles. Pour venger son époux, sa mère, Jeanne de Belleville, lutta opiniâtrement contre le roi, Charles de Blois et leurs partisans. Olivier l'accompagnait ; encore enfant, il fit là son éducation, se préparant à une carrière où sa férocité ternit l'éclat de sa valeur.

Lorsque, avec Duguesclin, Clisson reconnut que Charles V voulait non seulement punir le duc Jean IV, mais encore réunir la Bretagne à la France, il s'affilia à la Ligue bretonne dont l'objet était de sauvegarder l'indépendance du duché. Aussi les deux compagnons d'armes furent envoyés en Auvergne.

Fait connétable après la mort de Charles V, Olivier de Clisson accompagna à Reims le jeune roi pour son sacre. Deux ans après, il battit, en 1382, à Rosebecque (ou Rosebeke) les Flamands révoltés, défendant leur liberté contre leur comte et le roi son allié. 25.000 Flamands périrent et la Flandre fut domptée. Clisson eut sa large part de la dépouille des vaincus.

Pendant cette expédition, les Parisiens s'étaient préparés à revendiquer leurs privilèges municipaux et à appuyer leurs réclamations par le déploiement de leurs forces, afin de faire réfléchir le roi. La guerre civile était imminente. Clisson intervint et décida les Parisiens à revenir au calme. Les oncles du roi les châtièrent cruellement. Le connétable obtint la cessation des supplices et des confiscations.

Il prépara alors une expédition en Angleterre ; elle n'aboutit pas par la faute des oncles du roi. Pendant les préparatifs, il tenta deux fois le siège de Brest où les Anglais se maintinrent grâce à la connivence du duc Jean IV.

Ce duc de Bretagne réunit ses Etats à Vannes sous prétexte d'une reprise de la guerre aux Anglais. Olivier s'y rendit, fut pris dans un piège et enfermé dans un cul de basse-fosse du château de l'Hermine. Jean voulut le faire coudre dans un sac et jeter à la mer. L'ordre ne fut pas exécuté. Le duc lui rendit la liberté au prix d'une énorme rançon et de la reddition de places qu'il occupait.

Libre, Olivier alla se plaindre au roi. Un procès s'engagea, dont la solution fut retardée. Il leva une armée, se rendit en Bretagne où il prit plusieurs villes et châteaux. Montfort promit de restituer rançon et places. Mais il ne tint pas sa promesse.

C'est alors que Charles VI choisit Olivier pour premier ministre. Les conseillers du roi rendirent à Paris ses libertés municipales, allégèrent les impôts du royaume et ébauchèrent une organisation financière.

Comme le duc de Bretagne ne lui avait pas encore rendu justice, Clisson lui fit la guerre. Pour se défaire de lui, Jean tenta de le faire assassiner par Pierre de Craon. C'est en poursuivant l'assassin réfugié en Bretagne que Charles VI devint fou.

Les princes revenus au pouvoir après la folie du roi, proscrivirent Clisson qui se retira en son château de Josselin d'où il continua la guerre contre le duc. Celui-ci lui proposa une réconciliation et envoya son fils comme otage pour prouver qu'il ne cachait aucun projet de guet-apens. Ils se réconcilièrent avec une sincérité parfaite (1395) au point que le duc en mourant (1399) laissa la tutelle de son fils à son ancien ennemi.

Le vieux connétable finit dans une paix relative sa longue existence. Il mourut en 1407 à Josselin laissant une fortune, énorme pour l'époque, de 1.700.000 livres et des seigneuries qui faisaient de lui le plus puissant feudataire de Bretagne. (D'après H. Métivier).